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Die Führung beginnt in der Altstadt von Città di Castello oder auch im antica Tifernum Tiberinum, wo man die Kathedrale, die an der Piazza Gabriotti liegt und die nach den Heiligen Florido und Amanzio benannt wurde, besichtigen kann. Weiter kann man dort den Turm Torre Civica, den Palazzo Vescovile und den Palazzo Comunale besichtigen.
Der Rundgang führt dann auf die Piazza Raffaello Sanzio, von wo aus man in die Kirche San Francesco gelangt. Der junge Raffaello malte für die dortige Kapelle Albizzini das Bild Lo sposalizio della Vergine, Heirat der Jungfrau, welches sich heute im Museum Brera befindet.
Weiter geht es Richtung Piazza Vitelli a Sant Egidio und von dort aus in die Piazza Matteotti, dem Kernpunkt der Stadt. Von dort läuft man durch den Corso Vittorio Emanuele und hält kurz in der Kirche San Domenico an, um dann zum Palazzo Vitelli alla Cannoniera zu gelangen, in dem sich die städtische Pinacoteca Comunale befindet. Der Palast ist ein wunderschönes Beispiel eines Renaissance Wohnsitzes; seine Fassade ist komplett mit Graffiti von Cristoforo Gherardi, nach Vorlage von Giorgio Vasari, dekoriert. In den 25 Sälen, fast alle mit Fresken aus dem 16. Jh. geschmückt, sind Werke aus der Zeit von 1300 bis zum letzten Jahrhundert mit zahlreichen wertvollen Beispielen von Raffaello, Luca Signorelli, Ghiberti, Ghirlandaio, Della Robbia, De Chirico, Mafai, Guttuso und vielen anderen Künstlern
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